διένια ή διολεφίνες

Αλειφατικοί υδρογονάνθρακες που χαρακτηρίζονται από την ύπαρξη δύο διπλών δεσμών στο μόριό τους. Ανάλογα με τη θέση των διπλών δεσμών μπορούμε να έχουμε τρεις τύπους ενώσεων: με συσσωρευμένους διπλούς δεσμούς όταν αυτοί είναι γειτονικοί μεταξύ τους· με συζυγιακούς διπλούς δεσμούς εάν χωρίζονται με έναν απλό δεσμό· με απομονωμένους διπλούς δεσμούς, όταν ο ένας είναι μακριά από τον άλλο. Η σύνταξη με συζυγιακό διπλό δεσμό έχει ως αποτέλεσμα μεγαλύτερη δραστικότητα του μορίου και γι’ αυτό ο τύπος αυτός των δ. έχει μεγαλύτερη σημασία. Πράγματι, σε αυτές τις ενώσεις διαπιστώνεται μία τάση να ανοίγουν οι διπλοί δεσμοί με προσθήκη δύο ατόμων ή ομάδων ατόμων και με μία μεταφορά από έναν διπλό δεσμό στο κέντρο. Η μεταφορά του διπλού δεσμού προκαλεί στις ενώσεις μία έντονη τάση όχι μόνο για προσθήκη άλλων ατόμων ή ομάδων ατόμων, όπως είδαμε παραπάνω, αλλά και για πολυμερισμό, δηλαδή προσθήκη μορίων του ίδιου είδους, ώστε να σχηματιστούν μακρές αλυσίδες. Είναι δυνατόν να προστεθεί υδρογόνο, με σχηματισμό της αντίστοιχης ολεφίνης, αλογόνα, υδρογονοξέα κλπ. Μεταξύ των υδρογονανθράκων που ανήκουν σε αυτή την ομάδα αναφέρουμε το βουταδιένιο και το ισοπρένιο που αντιστοιχεί στο μεθυλοβουταδιένιο. (CH₂ = C – CH = CH₂). | CH₃ Ο υδρογονάνθρακας αυτός απομονώθηκε για πρώτη φορά από τα προϊόντα της απόσταξης του καουτσούκ, από τον Άγγλο χημικό Κάρλετον Γουίλιαμς το 1860, αλλά μόνο το 1882 ο συμπατριώτης του χημικός Γουίλιαμ Όγκοστ Τίλντεν διευκρίνισε τη μοριακή του δομή. Ορισμένοι επιστήμονες παρατήρησαν ότι όταν το ισοπρένιο υποβληθεί σε ορισμένες κατεργασίες, δίνει μία ουσία ελαστικής μορφής, της οποίας οι ιδιότητες μοιάζουν με αυτές του φυσικού καουτσούκ. Η ίδια ουσία σχηματίζεται με πρώτη ύλη το ισοπρένιο, που λαμβάνεται όμως με άλλες μεθόδους. Αποδείχθηκε λοιπόν σαφώς ότι το μόριο του καουτσούκ που αποτελείται από τη διαδοχή ενός πολύ μεγάλου αριθμού η ισοπρενικών μονάδων, είναι προϊόν πολυμερισμού αυτού του υδρογονάνθρακα. Το ισοπρένιο λαμβάνεται με πυρόλυση (θερμική διάσπαση) του καουτσούκ ή των τερπενικών ενώσεων. Είναι άχρωμο υγρό, βράζει στους 34°C, είναι αδιάλυτο στο νερό, αντιδρά και πολυμερίζεται εύκολα. Ο πολυμερισμός γίνεται με την παρουσία μεταλλικού νατρίου σε θερμοκρασία περίπου 60°C και μας δίνει προϊόντα όμοια με το φυσικό καουτσούκ. Οι δυσκολίες όμως της παραγωγής του μονομερούς προϊόντος εμπόδισαν την ευρεία ανάπτυξη αυτής της βιομηχανίας. Ευκολότερα διατίθεται το βουταδιένιο, από το οποίο παίρνουμε τα ελαστικά buna (μπούνα). Το ισοπρένιο είναι και το συστατικό μιας άλλης φυσικής ουσίας, της γουταπέρκας. Η ουσία αυτή, αν και είναι προϊόν πολυμερισμού όπως το καουτσούκ, έχει τελείως διαφορετικές ιδιότητες (πρόκειται δηλαδή για μία ουσία πλαστική και όχι ελαστική), οι οποίες προέρχονται από μία διαφορετική δομή των μορίων, που προκύπτει από τη διαφορετική διάταξη των μορίων στον χώρο, εξαιτίας των διπλών δεσμών που υπάρχουν στο πολυμερές του ισοπρένιου. διενική σύνθεση. Η διενική σύνθεση είναι μία ειδική αντίδραση προσθήκης των διενικών υδρογονανθράκων με συζυγιακό διπλό δεσμό, που ανακαλύφθηκε και παρασκευάστηκε το 1928 από τους Ντιλς και Άλντερ. Συνίσταται στην προσθήκη ενός υδρογονάνθρακα σε μία ακόρεστη ένωση και οδηγεί στον σχηματισμό κυκλικών ενώσεων. Η διενική σύνθεση έχει μεγάλη σημασία από βιομηχανική άποψη (σύνθεση πλαστικών υλών, ελαστικών και χρωμάτων) αλλά και από επιστημονική (μέσο για την απόδειξη της δομής ορισμένων ενώσεων). Παράδειγμα διενικής σύνθεσης: προσθήκη του βουταδιενίου (A) στον μηλεϊνικό ανυδρίτη (B)· μπορούμε να παρατηρήσουμε τη μετακίνηση των διπλών δεσμών του βουταδιενίου στα κεντρικά άτομα και τον σχηματισμό μιας κυκλικής ένωσης (Γ), του τετραϋδροφθαλικού ανυδρίτη. Η σιενική σύνθεση είναι βασική για τη βιομηχανία και τη φυσικοχημική έρευνα.